ஜனவரி 1, 2009 அன்று, பிடல் காஸ்ட்ரோவின் ஆட்சியை ஆட்சிக்கு கொண்டுவந்த கியூப புரட்சி அதன் 50 வது ஆண்டு நிறைவைக் குறித்தது. 1959 புரட்சியின் போது காஸ்ட்ரோ ஒரு சிறிய கிளர்ச்சியாளர்களை வெற்றிபெறச் செய்து அரை நூற்றாண்டு கடந்துவிட்டது, இது ஃபுல்ஜென்சியோ பாடிஸ்டாவின் செல்வாக்கற்ற மற்றும் ஊழல் நிறைந்த ஆட்சியை அகற்றியது. காஸ்ட்ரோ கம்யூனிசத்தைத் தழுவியதும், சோவியத் யூனியனுடனான அவரது கூட்டணியும் விரைவில் அமெரிக்காவுடன் மோதலைத் தூண்டியது, காஸ்ட்ரோவின் நடவடிக்கைகளுக்கு பதிலளிக்கும் விதமாக, யு.எஸ். டுவைட் டி. ஐசனோவர் 1960 இல் கியூபா மீது பொருளாதாரத் தடைகளை விதித்தார் மற்றும் 1961 ஜனவரியில் நாட்டோடு இராஜதந்திர உறவுகளை முறித்துக் கொண்டார். மூன்று மாதங்களுக்குப் பிறகு ஐசனோவரின் வாரிசான பிரஸ். ஜான் எஃப். கென்னடி, கியூபாவின் நாடுகடத்தப்பட்ட பே ஆஃப் பிக்ஸ் படையெடுப்பை ஆதரித்தார், இது காஸ்ட்ரோவின் படைகள் தாக்குதலை எளிதில் முறியடித்தபோது மோசமாக பின்வாங்கியது. 1962 ஆம் ஆண்டின் முற்பகுதியில், கென்னடி தீவில் ஒரு பரந்த அளவிலான அமெரிக்கத் தடையை விதித்தார், இது கியூபா மீதான அமெரிக்க கொள்கையின் மைய அங்கமாக உள்ளது. அந்த அக்டோபரில் கியூபாவில் ஏவுகணை ஏவுகணைகளை நிறுவ காஸ்ட்ரோ அப்போதைய சோவியத் பிரதமர் நிகிதா குருசேவுடன் இரகசிய ஒப்பந்தம் செய்ததை கென்னடி அறிந்தபோது கியூபா ஏவுகணை நெருக்கடி ஏற்பட்டது. இந்த சம்பவம் அமைதியான முறையில் தீர்க்கப்படுவதற்கு முன்னர் உலகை அணுசக்தி யுத்தத்தின் விளிம்பிற்கு கொண்டு வந்தது.
1960 களின் வியத்தகு நிகழ்வுகள் அமெரிக்க-கியூப உறவில் பல தசாப்தங்களாக பதட்டங்களின் ஆரம்பம் மட்டுமே என்பதை நிரூபித்தன. அடுத்த ஆண்டுகளில், கியூப புரட்சி லத்தீன் அமெரிக்காவில் அமெரிக்க முன்னுரிமைகளை மாற்றியமைத்தது. பனிப்போரின் பெரும்பகுதியின்போது, காஸ்ட்ரோ அரசாங்கம் லத்தீன் அமெரிக்கா மற்றும் ஆபிரிக்காவில் விடுதலைப் போர்களை ஊக்குவித்ததுடன், ஒரு குறிப்பிடத்தக்க உலகளாவிய நடிகராக தன்னை நிலைநிறுத்தியது. லிண்டன் ஜான்சன், ரிச்சர்ட் நிக்சன், மற்றும் ஜெரால்ட் ஃபோர்டு உள்ளிட்ட அமெரிக்க அதிபர்களின் அடுத்தடுத்து காஸ்ட்ரோ எதிர்கொண்டார். 1970 களின் பிற்பகுதியில் பிரஸ் மேற்கொண்ட முயற்சிகள். கியூபாவுடனான உறவை சீராக்க ஜிம்மி கார்ட்டர் இறுதியில் பலனைத் தரத் தவறிவிட்டார், 1980 களில் பிரஸ். லத்தீன் அமெரிக்காவில் கம்யூனிசத்தைக் கொண்டிருப்பதற்கான வழிமுறையாக ரொனால்ட் ரீகன் கியூபாவுக்கு எதிரான பொருளாதாரத் தடைகளை வலுக்கட்டாயமாக ஏற்றுக்கொண்டார். சோவியத் ஒன்றியத்தின் வீழ்ச்சியும் பனிப்போரின் முடிவும் 1990 களின் முற்பகுதியில் அமெரிக்காவும் கியூபாவும் தங்கள் உறவை ஒரு புதிய பாதையில் அமைப்பதற்கான ஒரு சுருக்கமான வாய்ப்பை உருவாக்கியது. 1992 ஆம் ஆண்டளவில் கியூப பொருளாதாரம் வருடாந்த சோவியத் மானியங்களில் கிட்டத்தட்ட 4 பில்லியன் டாலர் இழப்பு காரணமாக வீழ்ச்சியடைந்தது, மேலும் நாடு கடுமையான பொருளாதார நெருக்கடியில் இறங்கியது. எவ்வாறாயினும், கியூபாவிற்கு ஒரு ஆலிவ் கிளையை விரிவுபடுத்துவதற்குப் பதிலாக, 1992 கியூபா ஜனநாயக சட்டம் மற்றும் 1996 இல் ஹெல்ம்ஸ்-பர்டன் சட்டம் உள்ளிட்ட பொருளாதாரத் தடைகளைத் தீர்ப்பதற்கான சட்டத்தை அமெரிக்கா நிறைவேற்றியது. பிரஸ் நிர்வாகம் (2001-09). ஜார்ஜ் டபிள்யூ புஷ் கியூபா மீதான தடையை மேலும் கடுமையாக்கினார், மேலும் பெரும்பாலான இராஜதந்திர தொடர்புகள் முடக்கப்பட்டன. தங்களது பிரிந்த உறவை சரிசெய்ய அவ்வப்போது வாய்ப்புகள் இருந்தபோதிலும், அமெரிக்காவும் கியூபாவும் ஒருபோதும் அவற்றைக் கைப்பற்றவில்லை, அதற்கு பதிலாக அவர்களின் வரலாற்றை இராஜதந்திர தோல்விகளால் சிதறடித்தன.
2006 கோடையில் பிடல் காஸ்ட்ரோ கடுமையான வயிற்று நோயால் நோய்வாய்ப்பட்டபோது, அவரது மரணம் இறுதியாக நெருங்கிவிட்டது என்றும் இது ஜனநாயகத்தை மீட்டெடுப்பதற்கும், அமெரிக்க-கியூப உறவில் அடுத்தடுத்த நல்லிணக்கத்திற்கும் வழிவகுக்கும் என்று ஏராளமான ஊகங்கள் இருந்தன. அதற்கு பதிலாக, பிப்ரவரி 2008 இல் கியூபாவின் ஜனாதிபதி பதவியை முறையாக ராஜினாமா செய்வதற்கு முன்னர் தற்காலிக அடிப்படையில் தனது தம்பி ரவுல் காஸ்ட்ரோவுக்கு அதிகாரத்தை அனுப்ப வேண்டிய கட்டாயத்தில் இருந்தபோதிலும் பிடல் வாழ்ந்தார். கியூபாவின் பாதுகாப்பு அமைச்சராக 45 ஆண்டுகளுக்கும் மேலாக பணியாற்றிய ரவுல், ஒரு குறிப்பிட்ட எண்ணிக்கையிலான பொருளாதார சீர்திருத்தங்களை நடைமுறைப்படுத்தியதுடன், அமெரிக்க பிடலின் தொடர்ச்சியான இருப்பு மற்றும் உள்நாட்டு மற்றும் சர்வதேச தலைப்புகளில் அவர் அடிக்கடி எழுதிய எழுத்துக்களுடன் உரையாடலில் ஈடுபடுவதற்கான தனது விருப்பத்தை மீண்டும் மீண்டும் கூறினார், இருப்பினும், ரவுலின் சக்தியை சரிபார்க்க உதவியது மற்றும் தவிர்க்க முடியாமல் மாற்றத்தின் வேகத்தை குறைத்தது.
21 ஆம் நூற்றாண்டின் முற்பகுதியில், கியூபா மற்ற லத்தீன் அமெரிக்க நாடுகளுடனான உறவை வலுப்படுத்தியதுடன், ஹ்யூகோ சாவேஸின் வெனிசுலாவுடன் ஒரு பெரிய கூட்டணியை ஏற்படுத்தியது, வெனிசுலாவின் ஏழை சுற்றுப்புறங்களில் பணியாற்ற ஒரு பல்லாயிரக்கணக்கான மருத்துவர்களை ஒரு நாளைக்கு 100,000 பிபிஎல் எண்ணெய்க்கு ஈடாக அனுப்ப ஒப்புக்கொண்டது. தள்ளுபடி விலைகள். கியூபா அர்ஜென்டினா, பிரேசில், சிலி, பொலிவியா மற்றும் ஈக்வடார் ஆகிய நாடுகளுடனும் அன்பான உறவுகளை அனுபவித்தது-ஒவ்வொன்றும் இடது சாய்ந்த அரசியல்வாதிகள் தலைமையில். 2009 ஆம் ஆண்டில் கோஸ்டாரிகா மற்றும் எல் சால்வடோர் இருவரும் தங்கள் பனிப்போர் காலக் கொள்கைகளை மாற்றியமைத்து கியூபாவுக்கு முழு இராஜதந்திர உறவுகளை விரிவுபடுத்தினர்; இதன் விளைவாக, தீவு இப்போது அமெரிக்காவைத் தவிர மேற்கு அரைக்கோளத்தில் உள்ள ஒவ்வொரு நாட்டிற்கும் சாதாரண உறவுகளைப் பெருமைப்படுத்தியது
ஜனவரி 2009 இல் பராக் ஒபாமாவின் 44 வது அமெரிக்க ஜனாதிபதியாக பதவியேற்பு ஆரம்பத்தில் அமெரிக்க-கியூப உறவுகளை ஒலிப்பதிவு செய்வதில் புதுப்பிக்கப்பட்ட நம்பிக்கையை உருவாக்கியது, ஆனால் இரு தரப்பிலும் தைரியம் இல்லாதது இருந்தது. அமெரிக்காவும் கியூபாவும் இடம்பெயர்வு மற்றும் நேரடி அஞ்சல் சேவை தொடர்பான பிரச்சினைகள் குறித்து குறைந்த அளவிலான இராஜதந்திர கலந்துரையாடல்களைத் தொடங்கினாலும், ஒபாமா நிர்வாகம் அந்தத் தடையைத் தக்கவைப்பதாக உறுதியளித்தது, மேலும் அரசியல் கைதிகளை விடுவிப்பதற்கும் போட்டி பலதரப்பட்ட தேர்தல்களை நடத்துவதற்கும் அமெரிக்க கோரிக்கைகளை காஸ்ட்ரோ அரசாங்கம் மறுத்தது. கியூப புரட்சியின் மிகப் பெரிய மரபு, அதன் தலைவர்கள் அதன் தொடக்கத்திலிருந்தே கொந்தளிப்பான தசாப்தங்களில் உயிர்வாழ்வதற்கும் தழுவிக்கொள்வதற்கும் காட்டிய ஈர்க்கக்கூடிய திறமையாகும். கியூப புரட்சி முன்வைத்த வெளியுறவுக் கொள்கை சவால்களை எதிர்கொண்ட 11 வது அமெரிக்க ஜனாதிபதியாக ஒபாமா இருந்தார், வரலாறு ஏதேனும் வழிகாட்டியாக இருந்தால், அவர் கடைசியாக இருக்க மாட்டார்.